Ο ιστορικός Πανελευσινιακός, με παρουσία στα ημιτελικά του Κυπέλλου το 1967 και τα προημιτελικά το 1978, θα ταξιδέψει στη Χίο, για να αντιμετωπίσει τον άγνωστο έξω από... το νησί Ποσειδώνα Καρδαμύλων, ομάδα ενός από τα πιο γνωστά χωριά του νησιού.
Ο ΑΟ Αγίου Νικολάου, που πριν από 28 χρόνια είχε αποκλείσει τον ΠΑΟΚ, έκανε πέρυσι εντυπωσιακή πορεία με τέσσερις προκρίσεις και έφτασε ως τους "16". Τώρα ξεκινά με τον Απόλλωνα Αγίου Ιωάννη από τα Χανιά.
Η Ηλιούπολη, που πέρυσι έπαιξε τέσσερις γύρους και έφτασε να αποκλειστεί από ομάδα της Super League, τη Λαμία, ξεκινά τη φετινή της προσπάθεια από τη Νέα Αρτάκη.
Ο Πανθρακικός που υποδέχεται την Αλεξανδρούπολη, είναι η μοναδική ομάδα που έχει αγωνιστεί στη Super League (στην Α' Εθνική έχει παίξει και ο Πανελευσινιακός). Στην ανώτερη κατηγορία η ομάδα της Κομοτηνής έπαιζε έως το 2016, ενώ το 2013 έφτασε στα ημιτελικά του Κυπέλλου και αποκλείστηκε από τον Ολυμπιακό.
Ο Ναυπακτιακός Αστέρας, που το 2000 είχε φτάσει στα προημιτελικά και είχε αποκλειστεί από τον φιναλίστ Ιωνικό, θα ταξιδέψει στη Ζάκυνθο για να αντιμετωπίσει τον ΑΟ Κατασταρίου, μια από τις πολλές ομάδες που κάνουν παρθενική εμφάνιση στο Κύπελλο Ελλάδας, αλλά είχε καλή παρουσία το 2018-19 στην Γ' Εθνική.
Ο ΠΟ Ελασσόνας και ο Ατρόμητος Παλαμά, γνώριμοι από τις περσινές συναντήσεις τους στην Γ' Εθνική, θα βρεθούν αντίπαλοι στο Κύπελλο, ενώ ο Παναργειακός Άργους Ορεστικού θα αγωνιστεί στο Κύπελλο Ελλάδος 31 χρόνια μετά την προηγούμενη -και μοναδική του- παρουσία. Για πρώτη φορά στον θεσμό θα αγωνιστεί ο Άρης Πετεινού από την Ξάνθη, η πρώτη ομάδα του πρώην αρχηγού της Εθνικής μας Ομάδας, Βασίλη Τοροσίδη.
