Στα διαμορφωμένα ζευγάρια της κλήρωσης, ο Ηρακλής υποδέχεται τη Νίκη Βόλου με την παράδοση υπέρ του, καθώς έχει τρεις προκρίσεις σε βάρος της. Μάλιστα και τις τρεις φορές που αναμετρήθηκαν, πέτυχε από πέντε γκολ. Ωστόσο, τα τελευταία χρόνια στο πρωτάθλημα, το προβάδισμα έχει η Νίκη Βόλου (η φωτό από μεταξύ τους παιχνίδι στον Βόλο τον Φεβρουάριο του 2022).
.
12.09.1990: Ηρακλής - Νίκη Βόλου 5-0
15.12.2004: Νίκη Βόλου - Ηρακλής 0-2 και
05.01.2005: Ηρακλής - Νίκη Βόλου 5-2
Το Αιγάλεω και ο Πανσερραϊκός έχουν μεγάλη ιστορία, αλλά αλλά έχουν να αναμετρηθούν 13 χρόνια, καθώς συνυπήρξαν για τελευταία φορά στη Β' Εθνική το 2009-10. Στο Κύπελλο έχουν βρεθεί δύο φορές και τα τρία παιχνίδια τους τελείωσαν ισόπαλα, όλα σε φάση ομίλων.
25.08.1991: Αιγάλεω - Πανσερραϊκός 1-1
13.08.2001: Αιγάλεω - Πανσερραϊκός 0-0 και
08.09.2001 Πανσερραϊκός - Αιγάλεω 1-1
Ο Απόλλων και η Κηφισιά θα βρεθούν αντίπαλοι για δεύτερη σεζόν στη σειρά. Πέρσι στη φάση των "32" η νεοφώτιστη στη Super League 2 Κηφισιά νίκησε 1-0 (02.11.2021, 88' Καλλέργης) τον Απόλλωνα της Super League.
Ιστορικές ομάδες η Καλαμάτα και η Προοδευτική, παίζουν μετά από 10 χρόνια αντίπαλες και μετά από 22 χρόνια στο Κύπελλο. Ήταν 12 Ιανουαρίου 2000, όταν στη φάση των "16" η Καλαμάτα νικούσε την Προοδευτική με 3-0 (11' Μπαχράμης, 45' Χίλτον, 63' Μικές) και έφτασε μέχρι τα ημιτελικά. Είχαν κληρωθεί και πριν από 50 χρόνια αντίπαλες, όταν στις 10 Σεπτεμβρίου 1972 η Προοδευτική νικούσε μέσα στην Καλαμάτα 1-0 (35' Καλλής) στον πρώτο γύρο.
Παρελθόν στον θεσμό έχουν και ο Διαγόρας Ρόδου με τον Απόλλωνα Πόντου. Το 1986-87 ο Διαγόρας, στην πορεία του μέχρι τα ημιτελικά, νίκησε 1-0 στην Καλαμαριά (21.01.1987) και 3-0 στη Ρόδο (04.02.1987) και προκρίθηκε. Οι δυο τους έχουν δώσει και ένα παιχνίδι σε φάση ομίλων, στις 26.08.1990 (Διαγόρας - Απόλλων Πόντου 0-0).
Μία φορά στο Κύπελλο έπαιξαν και ο Απόλλων Λάρισας με τον Εργοτέλη. Ήταν ο δεύτερος γύρος μιας εντυπωσιακής σεζόν για την ομάδα της Θεσσαλίας, καθώς έφτασε στα προημιτελικά. Στο Ηράκλειο ήλθαν ισόπαλοι 1-1 (10.09.1997, 80' Νταουσιάνης - 85' Μάγγος) και στη Λάρισα 2-1 (38' Κώτσιος, 90' Κακαγιάννης - 46' Νταουσιάνης).
Ο Μακεδονικός και η Αναγέννηση Καρδίτσας δεν έχουν παίξει εδώ και 30 χρόνια αντίπαλοι σε πρωτάθλημα, έχουν όμως ένα σχετικά πρόσφατο παιχνίδι το Κύπελλο. Στις 18 Σεπτεμβρίου 2008 στη δεύτερη φάση της διοργάνωσης, Μακεδονικός - Αναγέννηση Καρδίτσας 2-1 (24', 55' Κλοκίδης - 90' Π. Κυπαρίσσης) με την ομάδα της Θεσσαλονίκης να προκρίνεται.
Κόντρα ανάμεσα σε Βέροια και ΠΑΕ Χανιά Κισσαμικός δεν έχει υπάρξει άλλη φορά. Ομάδες Γ' Εθνικής ο Τηλυκράτης και ο Άγιος Νικόλαος, θα υποδεχτούν ομάδες της μεγαλύτερης κατηγορίας, ΟΦ Ιεράπετρας και Επισκοπή, αντίστοιχα.
