Οι τρεις μονές της Σκιάθου, η μία ωραιότερη από την άλλη, αφορούν την Παναγιά Κεχριάς, την Παναγιά Κουνίστρα (Εικονίστρια) και το πασίγνωστο Μοναστήρι του Ευαγγελισμού.
Η Παναγία Κεχριάς είναι ιστορικό μοναστήρι της Σκιάθου, που έχει χαρακτηρισθεί ως.... ιστορικό διατηρητέο μνημείο από το Υπουργείο Πολιτισμού, αλλά βρισκόταν σε όχι και τόσο καλή κατάσταση, με αποτέλεσμα, πριν λίγα χρόνια να ενδιαφερθούν οι Σκιαθίτες και να αρχίσουν προσπάθειες αναστήλωσης και αποκατάστασης του μοναστηριού.
Το Καθολικό της Μονής, που βρίσκεται σε μία ανεκτή κατάσταση, ανήκει στον τύπο των μικρών μονόχωρων τρουλαίων ναών με πλευρικές κόγχες και είναι στολισμένο με τοιχογραφίες βυζαντινής τεχνοτροπίας και σύμφωνα με τους εκτιμητές ζωγραφίσθηκε στις αρχές του 18ου αιώνα. Μεταξύ των τοιχογραφιών με δυτικότροπη τεχνοτροπία διακρίνεται η Πλατυτέρα, με μία ξεχωριστή υποβλητικότητα στο βλέμμα της, ενώ χαρακτηριστική τοιχογραφία είναι αυτή που απεικονίζει τον ιερομόναχο Γρηγόριο Άννη να προσφέρει εκκλησία, προφανώς το καθολικό της Παναγίας της Κεχριάς, αφού υπήρξε ηγούμενος της Μονής στα μέσα του 18ου αιώνα.
Στα σημαντικά της διακόσμησης του Καθολικού συμπεριλαμβάνονται η εξαιρετικής σπουδαιότητας δεσποτικές εικόνες του τέμπλου που φυλάσσονται στο μοναστήρι του Ευαγγελισμού με κορυφαία όλων την εικόνα του «Ρόδον Αμάραντον» που απεικονίζει την Παναγία βρεφοκρατούσα, με κεντρικό σύμβολο της το ρόδο, όπως μεγάλου ενδιαφέροντος είναι και το ξυλόγλυπτο τέμπλο του 18ου αιώνα.
Ήδη τόσο η Παναγία Κεχριάς, όσο και η Παναγιά Κονίστρα με ενέργειες του δήμου Σκιάθου έχουν συμπεριληφθεί στα αναστηλωτικά προγράμματα της Περιφέρειας Θεσσαλίας, οι εργασίες αποκατάστασης συνεχίζονται και αναμένεται να ολοκληρωθούν το αργότερο ως το προσεχές έτος.
Ο δήμαρχος Σκιάθου Θοδωρής Τζούμας, μιλώντας στο ΑΠΕ-ΜΠΕ τόνισε ότι «η προσπάθειά μας ξεκίνησε με όραμα να έχουν αποκατασταθεί τα μοναστήρια του τόπου μας, γιατί αυτά αποτελούν την κληρονομιά του νησιού μας και προσδιορίζουν το παρελθόν μας. Εντάξαμε τις μονές στα ευρωπαϊκά προγράμματα, κάναμε μελέτες, οι εργασίες προχωρούν και σε λίγο που θα ολοκληρωθούν τα έργα και θα έχει γίνει η αποκατάσταση θα αποτελούν έναν ανεκτίμητο θησαυρό για την Σκιάθο. Είναι πραγματικά απίστευτη η δουλειά που έχει γίνει και είναι ο θησαυρός του νησιού μας».
Η Παναγιά Κουνίστρα, σύμφωνα με την ντοπιολαλιά, αφού η σωστή ονομασία είναι Παναγία Εικονίστρια, βρίσκεται στα δυτικά της Σκιάθου μέσα σε ένα υπέροχο πευκόφυτο καταπράσινο τοπίο στο δρόμο που οδηγεί προς τον Ασέληνο και από τους Σκιαθίτες θεωρείται ως ο πιο ιερός τόπος του νησιού, αφού στην περιοχή το 1650 βρέθηκε η θαυματουργή εικόνα της Παναγίας.
Σε όλους ξενίζει η περίεργη ονομασία που έχει δοθεί, και σύμφωνα με τους ντόπιους η Παναγιά Κουνίστρα προέρχεται από το γεγονός ότι η εικόνα βρέθηκε να αιωρείται πάνω σε ένα κλαδί πεύκου και για τον λόγο αυτό ο ιερομόναχος Συμεών που την βρήκε την ονομάτισε Παναγιά Κουνίστρα.
Η εικόνα της Παναγιάς φυλάσσεται σήμερα στο μητροπολιτικό ναό των Τριών Ιεραρχών.
Το μοναστήρι χρησιμοποιήθηκε επί τουρκοκρατίας σαν σχολείο και υπολογίζεται ότι περί το 1726 έγιναν επισκευές, ενώ δύο επιγραφές επιβεβαιώνουν τα γεγονότα με χρονολογίες.
Δυστυχώς λίγα είναι εν γένει τα στοιχεία για τα αρχικά κτίσματα της μονής, αφού οι καπνοί, ο κακός αερισμός και η πολύ υψηλή υγρασία, κατέστρεψαν σε μεγάλο βαθμό της τοιχογραφίες, με αποτέλεσμα να μη διακρίνονται οι μορφές των αγίων, πλην εκείνων που βρίσκονται σε μεγάλο ύψος ως και τον τρούλο.
Η μονή της Ευαγγελίστριας είναι η κορυφή για τους Σκιαθίτες και αποτελεί μέρος της καθημερινότητας για τον κάθε κάτοικο του νησιού, αφού σε όλες τις μεγάλες θρησκευτικές γιορτές το μοναστήρι του Ευαγγελισμού πρωταγωνιστεί στη ζωή του τόπου.
Η Βαγγελίστρα, για τους Σκιαθίτες, είναι ανδρικό μοναστήρι, ιδρύθηκε το 1794 και βρίσκεται σχεδόν στο ψηλότερο σημείο του νησιού.
Η ίδρυσή του έγινε με το ξέσπασμα της κρίσης με τους περίφημους Κολλυβάδες στο Άγιον Όρος, δηλαδή τη διαμάχη μεταξύ των μοναχών ως προς την τέλεση των μνημοσύνων το Σάββατο ή την Κυριακή. Με τα γεγονότα αυτά ο ιερομόναχος Νήφων, από τις ηγετικές μορφές των Κολλυβάδων, έφυγε από το Άγιον Όρος, πήγε αρχικά στην Ικαρία, αλλά κατέληξε στην εύφορη Σκιάθο και με την προτροπή του σκιαθίτη μοναχού Γρηγορίου Χατζησταμάτη, του οποίου ο πατέρας είχε μεγάλη περιουσία, έχτισαν το μοναστήρι του Ευαγγελισμού στη θέση «Αγαλιανοί».
Το 1797 ο Νήφων κατάφερε το μοναστήρι να αναγνωριστεί ως Σταυροπηγικό με την υπογραφή του Πατριάρχη Γρηγορίου του Ε' και λίγα χρόνια αργότερα καταγράφεται η σημαντικότερη στιγμή της ιστορίας του όταν το 1807 ο Νικοτσάρας φτάνει στο μοναστήρι από το Άγιον Όρος συγκεντρώνει πολλούς οπλαρχηγούς, ανάμεσα στους οποίους και τον Θεόδωρο Κολοκοτρώνη, οι οποίοι ορκίστηκαν από τον Νήφωνα «έχοντας προ αυτών την σημαίαν (επί κυανού εδάφους λευκόν σταυρόν)» ότι θα συμμετάσχουν στον αγώνα για την απελευθέρωση της Ελλάδας.
Αυτή ήταν η πρώτη ελληνική σημαία σε μπλε φόντο και λευκό σταυρό και παραμένει ως το εθνικό σύμβολο της Ελλάδας και φυλάσσεται ως σήμερα ως το πολυτιμότερο εθνικό κειμήλιο από την εθνική Επανάσταση του 1821.
Η μονή της Ευαγγελίστριας σήμερα βρίσκεται απόλυτα αναστηλωμένη, αναπαλαιωμένη και σύγχρονη, λειτουργεί και ως αγροτοπαραγωγικός χώρος με εκλεκτά προϊόντα οίνου και άλλων ντόπιων προϊόντων, που παράγονται στα αγροκτήματα της μονής.
Η λειτουργία του μοναστηριού ακολουθεί το αγιορείτικο τυπικό και ειδικά τη Μεγάλη Εβδομάδα όπου συρρέει όλο το νησί για τις θείες τελετές.
Ο αρχιμανδρίτης Ιωσήφ μιλώντας στο ΑΠΕ-ΜΠΕ είπε ότι «το μοναστήρι της Ευαγγελίστριας της Σκιάθου είναι ένα πραγματικό πρότυπο λειτουργίας, είναι απόλυτα σύγχρονο, μετέχει στη ζωή και στα τεκταινόμενα του νησιού μας, υπάρχει μεγάλος σεβασμός από τους κατοίκους και δεν υπάρχει εκδήλωση που η μονή μας δεν συμμετέχει. Είμαστε ένα πραγματικό κομμάτι συνοχής της σκιαθίτικης ζωής. Άλλωστε εδώ φυλάσσονται και ιστορικά στοιχεία της πατρίδας, όπως η πρώτη ελληνική σημαία που αποφασίστηκε και φτιάχτηκε το 1807».
Η Ευαγγελίστρια της Σκιάθου είναι φημισμένη επίσης για το παραγόμενο δικό της ελαιόλαδο και τα γλυκά της, αλλά κυρίως παράγει και εμφιαλώνει τον περίφημο «Αλυπιακό» οίνο, για τον οποίο ο αξεπέραστος σκιαθίτης διηγηματογράφος Αλέξανδρος Παπαδιαμάντης είπε: «είναι κατάλληλος δια να ανακουφίζει τας λύπας, τους καημούς και τα βάσανα του κόσμου τούτου».
